Cristiano abandonó el Madrid este verano, pero llevaba bastante tiempo valorando esta opción, según publica El Mundo. Este diario se remonta hasta el 11 de mayo de 2017, fecha en la que aseguran que se inició la cuenta atrás. Ese día Cristiano convocó una reunión con sus asesores en la casa de Jorge Mendes para tratar sus problemas fiscales. “¡Dije que no quería riesgos!”, les dijo enfadado el portugués. Acudió también el abogado Carlos Osorio, que dijo que él había sido el encargado de gestionar esos temas y que todo estaba bien. «No tengo estudios. Lo único que he hecho en mi vida es jugar al fútbol, pero no soy tonto y no me fío de nadie. Por eso cuando contrato a un asesor siempre le pago el 30% más de lo que pide, porque no quiero problemas», comentó el futbolista a su círculo más cercano.
El Mundo asegura que entonces Cristiano ya estaba incómodo en Madrid. Se sentía solo, pagaba 25.000 euros al mes a un chófer de su máxima confianza porque no se fiaba de nadie y dedicaba muchas horas de su tiempo libre a hacer entrenamientos extra. En el club, por su parte, estaban preocupados porque consideraban que Cristiano sobreentrenaba.
Pasaron los meses y los problemas de Cristiano con Hacienda no se solucionaban, a la vez que el Barça renovaba a Messi y Neymar pasaba a tener un multimillonario contrato en el PSG. El Madrid se comprometió a ofrecerle una renovación después de la final de Cardiff de 2017. La subida que propuso el club en septiembre fue de pasar de 21 millones netos a 25 y sólo podría alcanzar los 30 millones que reclamaba el portugués si se cumplían una serie de variables. Cristiano esperaba que el Madrid le renovara el contrato en consideración con los pagos que ya había realizado y tendría que hacer en un futuro a Hacienda. Entendía que el Barcelona había hecho lo mismo con Messi. El Madrid quiso mantenerse al margen de los problemas fiscales del portugués y Cristiano lo tomó como una traición. Fue entonces, en septiembre de 2017, cuando decidió que dejaría el Madrid.
Florentino le lanzó un órdago a Mendes: “Si traes 100 millones, es tuyo”. La primera oportunidad se la brindó el Milán, que le ofrecía 150 millones netos en cinco años. Pero a Cristiano no le convenció. El portugués, eso sí, comenzó la temporada 2017-18 convencido de que sería la última en el Madrid. Además, le molestaba que le colocaran detrás de Di Stéfano. «Siempre me ponen por detrás de Di Stéfano. Ya no sé qué más tengo que hacer», afirmaba el jugador.
Aprovechando la eliminatoria de Champions, Mendes comenzó las conversaciones con la Juventus. El PSG también trasladó su interés al agente del jugador, pero le pidió que esperara al 31 de agosto para que el Madrid no tuviera tiempo de ir a por Neymar o Mbappé. Cristiano no quería esperar tanto y además se mostró seducido por la oferta de la Juventus, que terminó siendo su destino.